日军第一百三十三联队联队长黑濑平一大佐命令进攻部队乘坐着这些民船和橡皮船开始强渡常德城的护城河，可是，进攻的日军部队遭到了第五十七师官兵们更加猛烈的火力扫射，死伤也是更加的惨重。

日军第一百三十三联的进攻部队开始第一波强渡护城河攻击后，第三大队第九中队第一波攻击的两艘民船，一艘在护城河的中间就被第五十七师的火力给击沉了，船上的所有第九中队的官兵都掉入了水流湍急的护城河中被淹死了，而另外一艘船则是被第五十七师官兵们射出的子弹打的千疮百孔，最后勉强的渡过了护城河，不过船上的第九中队的官兵伤亡的很多，身子船中日军官兵的鲜血都已经没过了脚面。

而在第九中队旁边不远处发动强渡的第十一中队更是悲惨，第十一中队中队长前田冒男中尉亲自指率领着第十一中队的几十名官兵也试图乘坐民船强渡护城河，但第十一中队的官兵们还没有把船推到河里，就遭到了第五十七师在北门的轻重机枪扫射，当场第十一中队就有二十八人先后中弹伤亡，当第十一中队到达护城河的对岸后，整个中队仅剩中队长前田冒男中尉和十二名士兵还活着。

不过，日军第一百三十三联队在二十八日的上午，还是仗着兵力上的优势大部分突破了第五十七师对护城河的封锁到达了护城河的对岸，但日军第一百三十三联队的进攻部队还没在护城河的对岸站稳脚跟，就和发起反击的第五十七师官兵们肉搏混战了起来。

激战中，日军第一百三十三联队攻在最前面的第一大队伤亡惨重，第一大队的代理大队长饭代英太郎大尉在混战中被第五十七师官兵连续丢过来了四五枚手榴弹，第一大队的代理大队长饭代英太郎大尉连续用脚踢开了三枚还没来得及爆炸的手榴弹，但还是有一枚手榴弹在第一大队的代理大队长饭代英太郎大尉的脚下爆炸了。

第一大队的代理大队长饭代英太郎大尉当场身中三十多块手榴弹的弹片，被当场给炸死了，连同着第一大队的代理大队长饭代英太郎大尉旁边的第四中队中队长北田一男中尉也一同被炸死。

经过一下午的苦战，日军第一百三十三联队的进攻部队终于以兵力优势突入到了护城河以南地区，两个大队的兵力也全都冲到了常德城的北门城门下了。

可是，让日军第一百三十三联队联队长黑濑平一大佐没有想到的是，自己的第一百三十三联队在北门下又遭受到了意外的伤亡。

傍晚时分，日军的数架轻型轰炸机千里迢迢的赶来常德城的上空，然后对正在攻击常德城的日军第十一军部队进行轰炸支援。